Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

[Zhenya524]

Как из ацетоуксусного эфира получить гександиовую кислоту?

[urri]

С использованием дибромэтана

[Paul_K]

Делаем натриевое производное ацетоуксусного эфира, действуем на него иодом, оно сшивается по центральному атому C. Полученный диэфир гидролизуем и декарбоксилируем, получаем 2,5-гександион. Его цинком в соляной кислоте восстанавливаем в гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

[urri]

  В 22.12.2018 в 08:17, Paul_K сказал:

Делаем натриевое производное ацетоуксусного эфира, действуем на него иодом, оно сшивается по центральному атому C. Полученный диэфир гидролизуем и декарбоксилируем, получаем 2,5-гександион. Его цинком в соляной кислоте восстанавливаем в гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

Показать  

Сложно и неоднозначно,с дибромэтаном проще будет

[Paul_K]

  В 22.12.2018 в 08:24, urri сказал:

Сложно и неоднозначно,с дибромэтаном проще будет

Показать  

В условиях сказано - из ацетоуксусного эфира. Т.е. без применения другой органики. Получите сначала дибромэтан из ацетоуксусного эфира.

[urri]

  В 22.12.2018 в 08:27, Paul_K сказал:

В условиях сказано - из ацетоуксусного эфира. Т.е. без применения другой органики. Получите сначала дибромэтан из ацетоуксусного эфира.

Показать  

 

Вон оно как.. Мне казалось,что простейшая органика может быть использована... Но если нет,то ацетоуксусный эфир расщепляем обратно(ретро-Кляйзен),этилацетат восстанавливаем до этанола,отнимаем воду и присоединяем бром

[Paul_K]

  В 22.12.2018 в 08:36, urri сказал:

 

Вон оно как.. Мне казалось,что простейшая органика может быть использована... Но если нет,то ацетоуксусный эфир расщепляем обратно(ретро-Кляйзен),этилацетат восстанавливаем до этанола,отнимаем воду и присоединяем бром

Показать  

Не знаю, может это и просто задача на получение карбоновой к-ты с использованием ацетоацетата. Но обычно по умолчанию подразумевается, что другая органика не используется, типа, "бутиламин из ацетилена" здесь ниже, и т.п.

[yatcheh]

Таки, если хотят усложнить жизнь школяру, направив его на стезю молекулярного дизайна, в условиях указывают - "используя только неорганические вещества".

Тут же, ИМХО -  в чистом виде закрепление темы "синтезы с ацетоуксусным эфиром", и дибромэтан вполне разрешённое вещество.

 

  В 22.12.2018 в 08:17, Paul_K сказал:

гексан, который окисляем хромовой смесью в адипиновую кислоту.

Показать  

 

Гексан хромкой в адипинову кислоту? Как-то фантастично...

[Paul_K]

  В 22.12.2018 в 15:31, yatcheh сказал:

 

Гексан хромкой в адипинову кислоту? Как-то фантастично...

Показать  

Ну, марганцовкой в щелочной среде. Крайние CH3 группы окислятся в COOH. Почему нет?

 

Алканы дают соответствующие дикарбоновые кислоты при окислении:

http://chem21.info/page/094083168052212174082203113084019129128230102082/

 

Изменено 22 Декабря, 2018 в 16:23 пользователем Paul_K

[Аль де Баран]

Хм, окислить циклогексан в адипиновую кислоту худо-бедно можно, но чтобы гексан? Это мы не проходили...